时间:2024-11-24 09:39:08编辑:笔记君

酮的化学式是什么,结构简式?


定义:
酮是羰基与两个烃基相连的化合物(正式学名为“某基·某基甲酮”)。根据分子中烃基的不同,酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。
芳香酮的羰基直接连在芳香环上,按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的,称为环内酮,例如环己酮。一元酮中,羰基连接的两个烃基相同的称单酮,例如丙酮(二甲基甲酮)。互不相同的为混酮,例如苯乙酮(苯基·甲基甲酮)。酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。化学性质活泼,易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应[1];可还原成醇。受羰基的极化作用,有α-h的酮可发生卤代反应;在碱性条件下,具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料。
官能团
羰基c=o
酮的通式r-co-rˊ


酮的化学知识

  醛酮

  亲核加成:

  反应活性:脂肪醛>芳香醛(苯环上:连吸电子基>给电子基)>酮(给电子基团降低羰基碳的电正性;空间位阻大) C:HCN、格式试剂,炔基负离子;

  N:H+催化(不能太强,否则-NH3+失去亲核性)

  O:H2O、醇:

  S:NaHSO3、硫醇:

  酸性碱性都不稳定,得到醛

  ※格式试剂的乱七八糟反应:(有机锂试剂就不会有这样的反应)

  ①与烯醇式的羟基的酸碱反应

  ②脱HMgX,相当于H2加成羰基

  α,β-不饱和醛酮: 亲核加成:

  1,2-加成(位阻小,羰基活性高):不饱和醛;有机锂试剂 1,4-加成【3,4-加成:氢加在三号位】(位阻大):不饱和酮;二烃基铜锂(微量Cu(I)可增加1,4-加成产物)

  亲电加成:1,4-加成:HX、X2

  氧化:醛的空气自动氧化(中间体:过酸)

  两种弱氧化剂:均可氧化脂肪醛,不氧化酮、碳碳双键 土伦试剂(Ag):可氧化芳香醛 菲林试剂(Cu):不可氧化芳香醛

  醛酮与过酸:插入氧的'位置:

  H>

  机理:氧正离子->碳正离子->连氧负>七元环过渡态

  酮的强氧化:

  羰基跟小的烷基走(平衡)

  还原:

  H2:

  提供H-:不还原碳碳双键:

  LiAlH4(先乙醚中,再水解):还原能力很强 & 叔丁基铝锂:与NaBH4性质较相似 NaBH4:质子性溶剂

  ※只有碳氧键反应

  活泼金属(Na、Mg、Al;汞齐)还原:

  单分子还原为醇:极性溶剂(水溶液、醇)

  双分子还原(偶联)为邻二醇(可能频哪醇重排):非极性溶剂(苯、THF)

  酸性:Clammensen克莱门森还原:锌汞齐-浓盐酸 中性:乙二硫醇再H2/Ni还原

  碱性:Wolff-Kishner-黄鸣龙还原:

  歧化反应:Cannizzarro康尼查罗反应:没有α- H的醛

  甲醛的羰基最活泼,故总会被OH-进攻、氧化

  α- H的酸性(取代):连的给电子基越多,α- H的酸性越弱

  羰基邻手性碳易发生消旋化:

  羟醛缩合(α- H的活泼性和羰基亲核加成):加热或酸脱水,室温、低温不脱水

  碱性直接进攻β-H

  ☆酸也能催化羟醛缩合:促进烯醇式生成(取代基多双键稳定),活化醛基


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